Acidität von Anilin < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 15:24 Di 04.11.2014 | | Autor: | TemPOt |
| Aufgabe | Anilin geht wie auch Phenol sehr leicht elektrophile Substitutionsreaktionen ein.
In saurem Milieu jedoch reagiert Anilin nur schlecht. Erklären Sie dieses Phänomen. |
Ich komme allein nicht auf die Lösung.
Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
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Hallo TemPOt,
> Anilin geht wie auch Phenol sehr leicht elektrophile
> Substitutionsreaktionen ein.
> In saurem Milieu jedoch reagiert Anilin nur schlecht.
> Erklären Sie dieses Phänomen.
> Ich komme allein nicht auf die Lösung.
>
>
> Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen
> Internetseiten gestellt.
![[guckstduhier]](/images/smileys/guckstduhier.gif "[guckstduhier]")
![[]](/images/popup.gif) http://de.wikipedia.org/wiki/Mesomerer_Effekt
Und bedenke: im sauren Milieu ist die Amingruppe protoniert.
LG, Martinius
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 18:44 Di 04.11.2014 | | Autor: | wolfi90 |
Anilin ist eine Base. Das einsame Elektronenpaar am N-Atom kann ein Proton binden, und es bildet sich das Aniliniumion. Da dieses Elektronenpaar auch an der Mesomerie des Benzolrings teilnimmt, steht es nur mäßig zur Verfügung. Anilin ist demnach eine schwache Base.
Mit HCl bildet sich zum Beispiel Aniliniumchlorid. In der Pharmazie werden solche Stoffe, bei denen das HCl als Lösungsvermittler für wässerige Systeme eingebracht wird, als Hydrochloride bezeichnet, also zum Beispiel Anilin-Hydrochlorid.
Kurz zusammengefasst: Die Aminogruppe steht aus den oben gezeigten Gründen nicht zur Verfügung.
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