10 Stufen-Synthese < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 15:56 So 25.10.2009 | | Autor: | ImbaNoob |
| Aufgabe | Aufgabe:
Benzol [mm] --HNO_{3} [/mm] und [mm] H_{2}SO_{4}--> [/mm] A
A -- [mm] Na_{2}S [/mm] / [mm] H_{2}O [/mm] --> B
B -- [mm] NaNO_{2} [/mm] / [mm] H^{+} [/mm] (0°C)--> C
C -- [mm] OH^{-} [/mm] / abgabe von D --> E (das Abgegebene D ist bei raumtemperatur ein Gas)
E -- Zn / HCL --> F
F -- 3,4 Dihydro-2H-pyran [mm] (C_{5}H_{8}O) [/mm] --> G
(wiso ist es nötig, dass man F mit pyran umsetzt ??)
G -- [mm] (Ac)_{2}O [/mm] --> H
H -- [mm] LiAlH_{4} [/mm] --> I
I -- [mm] CH_{3}I [/mm] --> J
J -- [mm] H^{+} [/mm] / [mm] H_{2}O [/mm] unter abgabe von [mm] HO-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-COOH [/mm] --> K
gegeben sind:
K ist ein tertiäres Amin
A ist die einzige Verbindung, die in [mm] C_{2V} [/mm] -Symmetrie vorkommt
G reagiert im sinne der Hinsberg-Reaktion zu einem in Alaklilauge löslichen Sulfonamid
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Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
also ehrlich gesagt stand ich bisher noch nie einer derartigen synthese gegenüber (es ist das ziel alles stoffe (buchstaben) zu benennen (als formal reicht es aus)).
ich habe bisher aus einigen etwas älteren büchern informationen bezogen und komme nicht weiter als bis zu verbindung C
(bei B: es entsteht ein [mm] Benzol-(NO_{2})_{2}-Molekül)
[/mm]
(bei C: es entsteht ein [mm] Benzol-(NH_{2})_{2}-Molekül)
[/mm]
aber weiter komme ich einfach nicht
würde mich über etwas hilfe sehr freuen ...
danke schon mal und liebe grüsse an alle, die sich hier versuchen :D
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 17:06 So 25.10.2009 | | Autor: | ONeill |
Hallo!
> Benzol [mm]--HNO_{3}[/mm] und [mm]H_{2}SO_{4}-->[/mm] A
Bei dem Gemisch handelt es sich um so genannte Nitriersäure. Je nach eingesetzter Menge und Konzentration kann dabei einfach oder im extremfall auch dreifach Nitriert werden, der einfach heit halber würde ich also von Nitrobenzol ausgehen [mm] C_6H_5NO_2.
[/mm]
> A -- [mm]Na_{2}S[/mm] / [mm]H_{2}O[/mm] --> B
Natriumsulfid wirkt hier als Reduktionsmittel. Die Nitrogruppe wird zum Amin: Anilin C_6H_7N
> B -- [mm]NaNO_{2}[/mm] / [mm]H^{+}[/mm] (0°C)--> C
Dabei wird eine [mm] N_2 [/mm] Gruppe gebildet: [mm] C_6H_5N_2^+ [/mm]
> C -- [mm]OH^{-}[/mm] / abgabe von D --> E (das Abgegebene D ist bei
> raumtemperatur ein Gas)
Es wird [mm] N_2 [/mm] abgegeben, wobei Phenol entsteht: C_6H_5OH
> aber weiter komme ich einfach nicht
> würde mich über etwas hilfe sehr freuen ...
Ich denke das ist schon mal ein großer Schritt in die richtige Richtung, nun versuch Du mal wie weit Du kommst.
Gruß Christian
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 19:09 Mo 26.10.2009 | | Autor: | ImbaNoob |
Hey zunächst möchte ich mich einmal herzlich bei dir bedanken
du hast mir wirklich sehr geholfen :D
(vor allem der teil mit dem [mm] N_{2} [/mm] darauf wäre ich wahrscheinlich nicht gekommen ...)
also ich versuche mal, wie weit ich (mit deinen äußerst hilfreichen Beitrag)komme ...
sollte ich einen weiteren schritt der Synthese lösen können, so werde ich es auch hier posten ^^
aber ich bin mir 1. nicht sicher, ob das, was ich schreibe dann auch tatsächlich stimmt
bzw ob ich überhaupt weiterkomme ...
wäre daher auch weiterhin auf deine (eure) Hilfe angewiesen
aber ich werde mich jetzt zunächst mal morgen nocheinmal hinsetzen und weiterprobieren ^^
-- danke nochmal --
lg ImbaNoob
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 13:52 Di 27.10.2009 | | Autor: | ImbaNoob |
| Aufgabe | | Phenol -- HCl, Zn --> Chlorphenol + Wasser + Zink ??? |
ich könnte mir vorstellen, dass hierbei chlorphenol entsteht
aber sicher bin ich mir dabei nicht
vor allem, da hierbei des Zn vollkommen unberührt bleibt:
Phenol + HCl + Zn --> Chlorphenol + [mm] H_{2}O [/mm] + Zn
aber wie gesagt das ist mehr eine Vermutung als ein sicheres Ergebnis.
wäre daher weiterhin auf eure hilfe angewiesen
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(Antwort) fertig | | Datum: | 22:31 Di 03.11.2009 | | Autor: | ONeill |
Hi!
Um den Ring zu Chlorieren müsstest Du ja eine elektrophiel Aromatische Substitution machen. Das wird aber nicht klappen.
Bei Zn+HCl entsteht naszierender Wasserstoff, der wirkt dann reduzierend.
Gruß Christian
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 20:28 Mi 04.11.2009 | | Autor: | ImbaNoob |
| Aufgabe | -- Die reaktionen werden so geführt, dass A als einzige Verbindung in [mm] C_{2v}-Symmetrie [/mm] vorliegt
-- G reagiert im sinne der Hinsberg-reaktion
[es muss also i-wo schwefel aufgenommen werden ... ] |
danke :)
Zn + 2HCl -->2 H (naszierend) + Zn2+ + 2 Cl-
--> Chlorphenol
gut diese idee hatte ich auch schon aber was passiert dann mit dem pyran ... (nächster Schritt)
ausserdem bin ich mir nicht einmal sicher, ob überhaupt eine monosubstitution stattgefunden hat (ich gehe eher von einer di-substitution aus, da es dann auch mit der [mm] C_{2v}-Symmetrie [/mm] hinhaut (ortho) )
nur doof ist dann, dass alle weiteren stoffe diese symmetrie nicht haben darf
(nebenbei:
[mm] C_{2v}= [/mm] inversionszentrum [von diesem punkt aus sind alle gleichen atom gleich weit von einander entfernt]
[mm] C_{2}-achse [/mm] [eine rotation um diese achse um 180° bewirkt, dass das atom "gleich ist"] )
ausserdem hat es noch 2 vertikale spiegelachsen aber diese sind in diesem fall unnötig. )
ich denke daher, dass schon gleich bei B ein fehler ist...
un noch was :D
bei A geht es nach Methodicum chemikum immer in meta oder ortho (hier ortho)-stellung also muss ich von einer di-substitution ausgehen ...
hat jmd eine idee was falsch ist ?
ich will nicht ewig brauchen und komme im moment nicht vom fleck -.-
vielen dank an alle, die sich daran versuchen
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(Antwort) fertig | | Datum: | 21:42 Mi 04.11.2009 | | Autor: | ONeill |
Hi!
> Zn + 2HCl -->2 H (naszierend) + Zn2+ + 2 Cl-
>
> --> Chlorphenol
> gut diese idee hatte ich auch schon aber was passiert dann
> mit dem pyran ... (nächster Schritt)
Nein ich denke kein Chlorphenol, der naszierende Wasserstoff reduziert!
> (nebenbei:
> [mm]C_{2v}=[/mm] inversionszentrum [von diesem punkt aus sind alle
> gleichen atom gleich weit von einander entfernt]
Wasser hat eine Symmetrie entsprechend der Punktgruppe [mm] C_2_v, [/mm] aber kein Inversionszentrum...Damit liegst Du also falsch.
Gruß Chris
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 14:12 Do 05.11.2009 | | Autor: | ImbaNoob |
| Aufgabe | Wasser hat eine Symmetrie entsprechend der Punktgruppe $ [mm] C_2_v, [/mm] $ aber kein Inversionszentrum...Damit liegst Du also falsch.
Nein ich denke kein Chlorphenol, der naszierende Wasserstoff reduziert!
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nicht ganz: das inversionszentrum des Wassers liegt auf dem O-Atom.
und von diesem aus gesehen sind die beiden Wasserstoffatome gleich weit entfernt
meinst du, dass dann anstelle der OH-Gruppe eine [mm] OH_{2}- [/mm] gruppe entstehen soll ?
der Wasserstoff reduziert den Sauerstoff zu [mm] O^{III-} [/mm] ??
bin mir jetzt nicht ganz sicher, ob das überhaupt möglich ist... (bzw ob du das damit gemeint hast xD)
[sry bin noch in der 13. Klasse mein chemisches verständnis ist nicht auf dem niveau eines Studenten :)]
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 22:48 Fr 06.11.2009 | | Autor: | ImbaNoob |
| Aufgabe | | ich habe mich nocheinmal hingesetzt und herausgefunden, dass in der meta-Position bei einer weiteren nitrierung nur ein gruppe synthetysiert wird. |
ich habe jetzt ganz einfach die einzelnen schritte so abgeändert, dass eine der Nitrogruppen erhalten bleibt.
ich habe diese schritte in einem Bild gespeichert und hochgeladen. das wird wohl die verständlichkeit vereinfachen
ausserdem kann man so bei verbesserungsvorschlägen direkt zeigen, wie es gemeint ist (einfach mit paint bearbeiten :D)
[Dateianhang nicht öffentlich]
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
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(Antwort) fertig | | Datum: | 00:06 Sa 07.11.2009 | | Autor: | ONeill |
> ich habe mich nocheinmal hingesetzt und herausgefunden,
> dass in der meta-Position bei einer weiteren nitrierung nur
> ein gruppe synthetysiert wird.
Wie meinst Du das? Wie in meinem ersten Post erwähnt, hängt der Grad der Nitrierung stark von der Konzentration und den Reaktionsbedingungen ab, daher kann man da keine pauschale Aussage treffen.
Bevor Du sowas mit paint malst empfehle ich Dir entsprechende Zeichenprogramme
> [Dateianhang nicht öffentlich]
Schau Dir mal deine [mm] R-OH_2 [/mm] Gruppe an, da passt was nicht.
Gruß Chris
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 10:18 Sa 07.11.2009 | | Autor: | ImbaNoob |
| Aufgabe | ^^ ich habe es mit dem Programm "isisdraw" gezeichnet und mit paint in jpg-form gebracht, da die datei sonst zu gross geworden wäre :D
un zum thema ja ich habe mir nocheinmal überlegt, was passieren könnte...
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wie wäre es damit:
[Dateianhang nicht öffentlich]
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
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(Antwort) fertig | | Datum: | 10:48 Sa 07.11.2009 | | Autor: | ONeill |
Hi!
Ja das halte ich für eine gute Idee. Zn/HCl ist in jedem Fall ein stärkeres Reduktionsmittel, als wie es zuvor eingesetzt wurde.
Ich bevorzuge zum Zeichnen Chemsketch (Freeware) oder Chemdraw (Shareware).
Gruß Christian
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 12:31 Sa 07.11.2009 | | Autor: | ImbaNoob |
| Aufgabe | ok also so lansam kommen wir voran :D
jetzt kommt der schritt mit dem pyran... |
also ich weiss nicht was hier passieren soll ... hast du vlt eine begründung, welsahlb es hier mit pyran versetzt wird ?
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(Antwort) fertig | | Datum: | 17:01 Sa 07.11.2009 | | Autor: | ONeill |
> ok also so lansam kommen wir voran :D
>
> jetzt kommt der schritt mit dem pyran...
> also ich weiss nicht was hier passieren soll ... hast du
> vlt eine begründung, welsahlb es hier mit pyran versetzt
> wird ?
Wie bereits oben genannt wird hier die OH-Gruppe geschützt.
Gruß Chris
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 19:00 Sa 07.11.2009 | | Autor: | ImbaNoob |
| Aufgabe | wie darf ich mir das vorstellen ?
wie gesagt ich bin erst in der 13. klasse
tut mir leid wenn ich nerve xD |
also wenn ich es richtig verstanden habe wird die OH-Gruppe vor eienr reaktion geschützt und die andere wird substituiert
aber wie genau soll das hier funktionieren ?
tut mir leid aber ich kann mir das nicht richtig vorstellen ...
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(Antwort) fertig | | Datum: | 11:33 So 08.11.2009 | | Autor: | ONeill |
> also wenn ich es richtig verstanden habe wird die OH-Gruppe
> vor eienr reaktion geschützt und die andere wird
> substituiert
![[ok]](/images/smileys/ok.gif "[ok]")
> aber wie genau soll das hier funktionieren ?
> tut mir leid aber ich kann mir das nicht richtig vorstellen
http://de.wikipedia.org/wiki/Dihydropyran#Chemische_Eigenschaften
Gruß Christian
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| Aufgabe | ok das wäre dann nach folgendem Schema:
[Dateianhang nicht öffentlich] |
aber wie soll das nun im Sinne einer Hinsberg -reaktion
über das [mm] (Ac)_{2}O [/mm] weiter reagieren (zu einem in Alkalilauge löslichen Sulfonamid)
wo soll hier der Schwefel herkommen...
die reaktion wirf mit jedem gelösten Teil neue Fragen auf ...
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 14:20 Mi 11.11.2009 | | Autor: | matux |
$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
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| Aufgabe | | Danke aber ich wüsste trotzdem gerne, wie das teil weiterreagiert denn ich bin im mom doch recht verwirrt und bin an der Antwort weiterhin interessiert |
daher hier nocheinmal meine Frage:
bisher ist die Reaktion so verlaufen:
[Dateianhang nicht öffentlich]
was passiert jetzt also wenn ich jetzt [mm] (Ac)_{2}O [/mm] Dazugebe und das genze im Sinne der Hinsberg-reaktion reagieren soll...
(hinsberg-reaktion: http://www.htw-aalen.de/sgc/abeck/oc_lernprogramm/nam-Hinsberg.html
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
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| Aufgabe | ok also ich habe mich entschlossen, dass ich den hinweis hier vernachlässige und einfach einmal ganz normal weiter mache...
also sollten folglich bei schritt G --> H die Wasserstoffatome der aminogruppe durch [mm] COCH_{3} [/mm] ersetzt werden.
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jetzt kommt aber bereits beim nächsten schritt wieder ein anderes Problem ...
hier wird dann das synthtysierte H weiter mit [mm] LiAlH_{4} [/mm] versetz, welches ja bekanntlich als reduktionsmittel fungiert.
hierbei sollten dann die [mm] COCH_{3}-Gruppen [/mm] zu [mm] CH_{2}CH_{3} [/mm] reduzerit werden.
also habe ich jetzt [mm] R-N-(CH_{2}CH_{3})_{2}
[/mm]
und was passiert jetzt hier, wenn ich das ganze mit [mm] CH_{3}I [/mm] versetze ?
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 18:20 Mo 16.11.2009 | | Autor: | matux |
$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 16:20 So 15.11.2009 | | Autor: | matux |
$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
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| Status: |
(Antwort) fertig | | Datum: | 00:03 Sa 07.11.2009 | | Autor: | ONeill |
Nabend!
> nicht ganz: das inversionszentrum des Wassers liegt auf dem
> O-Atom.
> und von diesem aus gesehen sind die beiden Wasserstoffatome
> gleich weit entfernt
Das macht ja nichts, dass die gleich weit entfernt sind. Wasser hat kein Inversionszentrum!
> meinst du, dass dann anstelle der OH-Gruppe eine [mm]OH_{2}-[/mm]
> gruppe entstehen soll ?
> der Wasserstoff reduziert den Sauerstoff zu [mm]O^{III-}[/mm] ??
>
> bin mir jetzt nicht ganz sicher, ob das überhaupt möglich
> ist... (bzw ob du das damit gemeint hast xD)
Ich kenne keine einzige Verbindung, in der Sauerstoff die Oxidationsstufe -III aufweist. Wo genau reduziert wird bin ich mir nicht sicher, wahrscheinlich schon die OH Gruppe. In jedem Fall wird durch das Pyran anschließend eine Schutzgruppe gebildet, die wahrscheinlich später vor Reduktion schützen soll.
Gruß Chris
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 10:24 Sa 07.11.2009 | | Autor: | ImbaNoob |
du hast natürlich recht. ich habe mir im internet aus einer 2. und 3. quelle zum thema inversionszentrum herausgesucht.
bei meiner ersten war das thema unzureichend enklärt worden, was mich wiederum falsch interpretieren ließ.
und zum thema [mm] O^{-III} [/mm] ist mir auch keine verbindung bekannt, wozu noch hinzukommt, dass noch in der schule bei redox-reaktionen immer bei O von [mm] O^{-II} [/mm] und bei H von [mm] H^{I} [/mm] ausgehen soll.
daher denke ich kann man diese lösung ausschliesen.
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| Aufgabe | | A ist das einzige Molekül, welches in der [mm] C_{2v} [/mm] Symmetrie vorliegt |
aufgrund dieser information gehe ich von einer di-substitution in Parastellung aus (di-nitrobenzol)
aber jetzt bin ich mir nicht mehr sicher wie es von da aus weiter geht, da A das einzige Molekyl ist, welches in der [mm] C_{2v} [/mm] Symmetrie vorliegt
aber ich gehe trotzdem davon aus, dass eine weitere nitrierung stattfindet und der rest der synthese so weitergeht wie bisher aufgeführt ...
nur bin ich mir jetzt nochmal etwas unsicherer bei dem weiteren verlauf der Synthese, da jetzt keine weiteren moleküle mit einer solchen symmetrie vorkommen dürfen (weshalb sich vermuten lässt, dass bereits bei der synthese von A zu B eine weitere substitution und nitrierung stattfindet)
wie gesagt bin aber jetzt noch unsicherer
wäre daher auf weiter hilfestellungen angewiesen ...
danke schon mal an alle, die sich die mühe machen (kann mir vorstellen, dass diese aufgabe eine Menge arbeit bereitet :( )
liebe grüsse ImbaNoob
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 19:20 Do 29.10.2009 | | Autor: | matux |
$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
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