Additionsreaktion < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
|
| Status: |
(Frage) beantwortet  | | Datum: | 20:33 Sa 24.01.2009 | | Autor: | Dinker |
Guten Abend
Kann man sagen, dass ungesättigter Kohlenstoff zu gesättigtem Kohlenstoff strebt?
Ich habe mehrere Kohlenwasserstoffverbindungen und soll nun sagen wo eine Additionsreaktion mit Chlor möglich ist (Aus meiner Sicht überall wo ich ungesättigter Kohlenstoff, also zwei. oder dreifachbindungen habe) und dies dann auch begründen.
Besten Dank
Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
|
|
| |
|
Hallo Dinker,
> Guten Abend
>
> Kann man sagen, dass ungesättigter Kohlenstoff zu
> gesättigtem Kohlenstoff strebt?
Das hängt von den äußeren (Reaktions-)Bedingungen ab. Eine Additionsreaktion (ionisch oder radikalisch) braucht auch Aktivierungsenergie und evtl einen Kat.
Alkene sind reaktiver als Alkane, lassen sich aber problemlos aufbewahren (Ethylen oder Ethin in Druckgasflaschen).
> Ich habe mehrere Kohlenwasserstoffverbindungen und soll nun
> sagen wo eine Additionsreaktion mit Chlor möglich ist (Aus
> meiner Sicht überall wo ich ungesättigter Kohlenstoff, also
> zwei. oder dreifachbindungen habe) und dies dann auch
> begründen.
Ja. Dann mach mal.
> Besten Dank
>
> Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen
> Internetseiten gestellt.
>
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Frage) beantwortet | | Datum: | 20:56 Sa 24.01.2009 | | Autor: | Dinker |
Meine Lehrerin hat mir heute aber erzählt, dass bei den Alkenen und Alkinen die Additionsreaktion ohne Energieaufwand ablaufen, deshalb bevorzugen sie auch die Additionsreaktion, im Vergleich zur Substitution.
War also diese Aussage falsch resp. zu vereinfacht?
Gruss Dinker
|
|
|
| |
|
Hallo Dinker,
> Meine Lehrerin hat mir heute aber erzählt, dass bei den
> Alkenen und Alkinen die Additionsreaktion ohne
> Energieaufwand ablaufen, deshalb bevorzugen sie auch die
> Additionsreaktion, im Vergleich zur Substitution.
>
> War also diese Aussage falsch resp. zu vereinfacht?
>
> Gruss Dinker
Vielleicht habt ihr im Unterricht den Versuch gemacht Ethen durch Bromwasser in einer Waschflasche blubbern zu lassen. Das Bromwasser entfärbt sich relativ rasch durch Addition des Broms an das Alken.
Das besagt nur, dass die Raumtemperatur von immerhin 298 K ausreicht um die Reaktanden für die Reaktion zu aktivieren (und die Wassermoleküle als Kat.: Dipole induzieren temporäre Brom-Dipole).
Insofern war die Aussage deiner Lehrerin richtig. Bzw. Du müsstest bei ihr auf eine Spezifizierung dringen, für welchen Temperaturbereich sie ihre Aussage gemeint hat.
Ich vermute mal, wenn Du gasförmiges Ethen mit festem Brom bei -100°C reagieren lassen willst, dass das langsamer geht. Die Aktivierungsenergie wäre gering.
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Frage) beantwortet | | Datum: | 21:39 Sa 24.01.2009 | | Autor: | Dinker |
Genau diesen Versuch mit Bromwasser haben wir gemacht.
Ich kann es leider definitiv nicht begründen.
Zuerst müssen die Halogene getrennt werden, soviel ich weiss werden die heterolytisch getrennt, das heisst eines der beiden Atome erhält beide Elektronen des gemeinsamen Elektronenpaars, das andere Atome geht leer aus. Dadurch entsteht ein positv und negativ geladenes Ion.
Ist dazu so wenig Energie erforderlich? Na ja es sind keine Dipole, also müssen nur die Van der Waalsche Kräfte überwunden werden?
Mir leuchtet es aber überhaupt nicht ein, wie sie dann in der Lage sind die Mehrfachbindung aufzubrechen.
Wäre sehr dankbar wenn du mir bei der Begründung behilflich sein könntest
Besten Dank
Gruss DInker
|
|
|
| |
|
Hallo Dinker,
> Genau diesen Versuch mit Bromwasser haben wir gemacht.
>
> Ich kann es leider definitiv nicht begründen.
>
> Zuerst müssen die Halogene getrennt werden, soviel ich
> weiss werden die heterolytisch getrennt, das heisst eines
> der beiden Atome erhält beide Elektronen des gemeinsamen
> Elektronenpaars, das andere Atome geht leer aus. Dadurch
> entsteht ein positv und negativ geladenes Ion.
>
> Ist dazu so wenig Energie erforderlich? Na ja es sind keine
> Dipole, also müssen nur die Van der Waalsche Kräfte
> überwunden werden?
Um eine Atombindung eines Brommoleküls zu heterolytisch zu spalten ist schon etwas Energie erforderlich; die Wasserdipole erleichtern das. Aber es gibt immer einen kleinen Prozentsatz von Bromionen (Kationen & Anionen) oder Bromradikalen in flüssigem Brom: wie viel hängt eben von der Temperatur ab - nach einer Boltzmannverteilung (googlen).
Van-der-Waals-Kräfte spielen in dem Zusammenhang keine Rolle.
> Mir leuchtet es aber überhaupt nicht ein, wie sie dann in
> der Lage sind die Mehrfachbindung aufzubrechen.
>
> Wäre sehr dankbar wenn du mir bei der Begründung behilflich
> sein könntest
Eine Doppelbindung ist ein elektronenreicher Ort: da gibts eng beeinander eine [mm] \sigma-Bindung [/mm] und eine [mm] \pi-Bindung.
[/mm]
Ein Bromkation [mm] Br^{+} [/mm] ist ein Elektrophil und greift dort an. An einem von den beiden C-Atomen bleibt es dann kleben - mit einer Atombindung. Dem anderen C-Atom fehlt dann ein Elektron, da es eine positive Ladung trägt: ein Carbokation ist entstanden (neues Elektrophil), welches mit einem Brommolekül (großes Elektronensystem) reagieren kann, wodurch ein vicinal haolgensubstituiertes Alkan entsteht und ein neues Bromkation. So geht die Kettenreaktion weiter.
LG, Martinius
|
|
|
|
