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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 15:51 Mo 11.11.2013 | | Autor: | bennoman |
Hallo zusammen,
warum findet beim benzol eine elektrophile Substitution statt und keine Addition?
Wäre nett, wenn ihr zwei drei Sätze zur Begründung schreiben würdet.
Gruß Benno
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Hallo bennoman,
ich zitiere einmal aus dem Schulbuch meiner kleinen Nichte:
- Zitat Anfang -
Aromatische Verbindungen neigen dazu, bei Reaktionen das energiearme System der delokalisierten [mm] \pi-Elektronen [/mm] beizubehalten. So reagiert Brom bei Raumtemperatur mit Benzol nicht. Erst in Gegenwart eines Katalysators erfolgt die Substitution eines Wasserstoff-Atoms durch Brom, wobei Brombenzol und Bromwasserstoff gebildet werden. Elektrophile Substitutionsreaktionen werden also von Aromaten gegenüber elektrophilen Additionsreaktionen bevorzugt.
Aromaten sind aufgrund der exponierten Lage der [mm] \pi-Elektronen [/mm] ähnlich wie C=C-Zweifachbindungen in Alkenen elektrophil angreifbar. Gibt man zu Benzol einige Tropfen Brom, so entsteht wie bei Alkenen durch Wechselwirkung der [mm] \pi-Elektronen [/mm] mit einem Brommolekül ein [mm] \pi-Komplex. [/mm] Wegen der Delokalisation der [mm] \pi-Elektronen [/mm] sind Aromaten jedoch reaktionsträger, sodass eine weitere Reaktion nicht eintritt. Im Gegensatz dazu reagieren Alkene mit Brom heftig.
- Zitat Ende -
Aus: Organische Chemie / Risch, Seitz (Hrsg.) / Schroedel-Verlag / Hannover 2003
ISBN: 3-507-10616-7
Hier noch ein Link:
![[]](/images/popup.gif) http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/6/ac/bibliothek/_vlu/benzol.vlu/Page/vsc/de/ch/6/ac/bibliothek/benzol/reaktivitaet.vscml.html
LG, Martinius
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 22:55 Mo 11.11.2013 | | Autor: | bennoman |
Danke
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