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Forum "Chemie" - Basenzusatz zu Thionylchlorid
Basenzusatz zu Thionylchlorid < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Basenzusatz zu Thionylchlorid: Frage (überfällig)
Status: (Frage) überfällig Status 
Datum: 20:10 Do 29.07.2010
Autor: Princess17

Hallo,
ich frage mich, warum der Zusatz von Pyridin zur Reaktion eines Alkohols mit Thionylchlorid die Reaktion beschleunigt.
Die Mechanismen sind mir dabei klar. Aber warum kann das [mm]Cl^-[/mm] als freies Ion schneller angreifen als im [mm]S_Ni[/mm]-Mechanismus?
Liebe Grüße, Princess
        
Bezug
Basenzusatz zu Thionylchlorid: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 21:01 Do 29.07.2010
Autor: ONeill

Hi!

Also hier der Mechanismus laut Brückner:
[Dateianhang nicht öffentlich]
In dem Buch wird nicht auf die Geschwindigkeit eingegangen, hauptsächlich auf die Stereochemie. Ich würde vermuten das geht Hand in Hand. Wenn Du die Reaktion nur in Diethylether durchführst, dann erhälst Du das "blaue Produkt". Das Eliminierte $Cl^-$  und $H^+$ gehen sofort als Gas aus der Lösung und können dann logischerweise nicht zurück reagieren. Im Substrat erhälst Du einen viergliedrigen ÜZ. Ich vermute der hat es energetisch ganz schön in sich und hebt damit die Aktivierungsenergie an, dementsprechend wird die Reaktionsgeschwindigkeit kleiner (Arrhenius). Mit Pyridin (als Base & Lösemittel, sieher rote Pfeile) hingegen wird das HCl als Salz in der Lösung behalten. Das Chlorid kann rückseitig angreifen. Von der Rückseite ist das ganze sterisch deutlich ungehinderter. Ich vermute, dass daher der Schritt deutlich schneller stattfinden kann, als ohne Pyridin. Letztendlich nur eine Vermutun von mir, aber ich finde die Begründung ganz passend.

Ich lasse die Frage dementsprechend noch halb offen.
Gruß Christian
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
Bezug
                
Bezug
Basenzusatz zu Thionylchlorid: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 21:29 Do 29.07.2010
Autor: Princess17

Hey Christian,
hast du das jetzt extra für mich abgezeichnet? Das ist aber lieb :-)
Was du schreibst, macht natürlich Sinn. Es spricht nichts dagegen, es so zu begründen. Werde mir das also schonmal merken.
Bezug
        
Bezug
Basenzusatz zu Thionylchlorid: Fälligkeit abgelaufen
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 20:20 Sa 31.07.2010
Autor: matux

$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
Bezug
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