Glucose Struktur&Fischer < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
|
| Status: |
(Frage) beantwortet  | | Datum: | 18:05 Di 15.03.2011 | | Autor: | zitrone |
Hallo!
Habe zwei wichtige Fragen , die ich loswerden möchte und wäre sehr, sehr dankbar , wenn sie mir jemand beantworten könnte!!!
Glucose:
Die Struktur des Glucosemoleküls ist die hier:http://uni-ka.the-jens.de/html/chemieklasse12/glucose/glucose2.gif
Um aber zur Ringstruktur der Glucose zu kommen, muss man diese Struktur anwenden:
[IMG]http://i116.photobucket.com/albums/o24/harui8/glucose.jpg[/IMG]
ich kann aber nicht nachvollziehen, wie man darauf kam...Ich hab die Zeichnung in meinem Chemiebuch gefunden..
Könnte mir das bitte jemand kurz erläutern?
Fischer Projektion:
Also ich hab gelernt, dass bei der Fischerprojektion man guckt, wo das höchst oxidierte C-Atom ist. Die OH Gruppe die daran hängt, macht aus ob es D-(rechts) oder L-(links) heißt.
Bei der Glucose heißt es im Buch, dass
es D-Glucose heißt, weil das OH , was am weitesten von der Caronylgrp, rechts steht. Das mit rechts versteh ich, aber wieso achtet man auf die OH Gruppe , die am weitesten entfernt ist? Diese hängt doch nicht an dem höchst oxidiertem C-Atom??!!
lg zitrone
es D-Glucose
|
|
| |
|
Das mit dem ringschluss ist so...
Aus der Fischer-Projektion kann der Ringschluss durch intramolekulare Halbacetal-Bildung erfolgen...
es ensteht eine sogenannte "pyranoide form"...
steht alles bei ![[]](/images/popup.gif) Wiki
|
|
|
| |
|
Hallo Zitrone,
von der offenen zur Ringform der Glucose geht es, wie wattwurm83 schon sagte, mittels Halbacetalbildung. Das zu erklären würde hier den Rahmen sprengen. Du findest das aber in allen möglichen Büchern und im Internet, z.B. hier.
Bei der Fischerprojektion wird das C-Atom nach oben geschrieben, das am höchsten oxidiert ist, das also die meisten Elektronen abgegeben hat bzw. die positivste Oxidationszahl hat. Das ist bei Glucose das C-Atom mit der Carbonylgruppe (Oxidationszahl +1).
Für die D-/L-Nomenklatur ist das Stereozentrum entscheidend, das am weitesten von diesem C mit der Carbonylgruppe entfernt ist.
Das entspricht dem 5. C-Atom von oben in deinem ersten Link.
(Das sechste C-Atom ganz unten ist kein Stereozentrum, weil es nicht vier unterschiedliche Liganden gibt.)
Bei diesem Stereozentrum am C5 (von oben nach unten gezählt) kommt es darauf an, ob es R- oder S-Konfiguration hat. R-Konfiguration heißt D, S-Konfiguration heißt L.
Vereinfacht gesehen heißt das für die Fischer-Projektion, dass die OH-Gruppe an diesem Stereozentrum bei D rechts und bei L links steht. Um das wirklich zu verstehen, musst du aber die R- oder S-Konfiguration bestimmen.
Liebe Grüße,
Princess
|
|
|
|
