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Forum "Chemie" - Heterocyclische Aromaten
Heterocyclische Aromaten < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Heterocyclische Aromaten: Basizität
Status: (Frage) überfällig Status 
Datum: 12:53 Mo 07.02.2011
Autor: christian.gaultier

Hallo.

Hab eine Frage bez. der Basizität von Imidazol, Pyridin, Pyrimidin und Ammoniak.
Meine Frage ist, welche jeweils verglichen mit Ammoniak basischer sind und warum.
Mein Ansatz:
Imidazol hat ein elektronegatives Element (. N), wessen Elektronen nicht an der "Beteiligung" des Aromaten zuständig sind. deshalb ist es basisch, wobei das andere N schwach sauer ist. Durch einen -I Effekt werden die Elektronen an das H-bindende Stickstoffatom gezogen und deshalb ist Imidazol weniger basisch als NH3.

Pyridin: dadurch dass das Stickstoffatom in einem sp2 hybridisierten Zustand ist (während in NH3 in einem sp3) ist es weniger basisch, da ja die Elektronegativität zugenommen hat und so das Stickstoffatom die Elektronen mehr zu sich zieht.

Wie schaut es aber mit Pyrimidin aus? Wieder - I-Effekt auf ein Stickstoffatom und deshalb weniger basisch, als NH3. Welche Rolle spielt überhaupt das zweite Stickstoffatom. Gleichen sich in diesem Fall die -I Effekte aus und es ist dann annähernd neutral?
Vergleicht man Pyridin und Pyrimidin, welches ist basischer?

Sorry die vielen Fragen, hoffe mir kann jemand helfen.
Dann fällt mir noch was ein, warum nimmt die Elektronegativität von sp3-sp2-sp stark zu??

beste grüße,
chris

Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
        
Bezug
Heterocyclische Aromaten: Fälligkeit abgelaufen
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 13:20 Mi 09.02.2011
Autor: matux

$MATUXTEXT(ueberfaellige_frage)
Bezug
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