Hydrolyse < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 14:50 Mo 07.12.2009 | | Autor: | haZee |
| Aufgabe | | Geben sie für sämtliche aromatische Verbindungen der Summenformel c7h7cl Strukturformel und Name an. Welche dieser Verbindungen ist leichter hydrolisierbar(und dadurch tränenreizend)? |
Ist Benzylchlorid leichter hydrolisierbar als 2-Chlortoluol, 4-Chlortoluol und 3-Chlortoluol, weil Chlor nicht direkt am Ring hängt? Und was hat das mit tränenreizend zu tun? Hydrolisierbar heisst doch dass sich Wasser leichter abspaltet oder???
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 22:09 Mo 07.12.2009 | | Autor: | ONeill |
Hi!
> Ist Benzylchlorid leichter hydrolisierbar als
> 2-Chlortoluol, 4-Chlortoluol und 3-Chlortoluol, weil Chlor
> nicht direkt am Ring hängt? Und was hat das mit
> tränenreizend zu tun? Hydrolisierbar heisst doch dass sich
> Wasser leichter abspaltet oder???
Nein die Hydrolyse ist die Reaktion mit Wasser, ich nehme an hier soll in Richtung Säurestärke argumentiert werden. Da spielen dann induktive nd mesomere Effekte eine Rolle. Umso stabiler das Anion, desto leichter kann H^+ abgespalten werden.
4-Chlortoluol gibt es übrigends nicht 
Gruß Christian
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 13:27 Di 08.12.2009 | | Autor: | haZee |
aber wieso löst sich denn das h^+ besser von benzylchlorid? und 4-chlortoluol gibt es, nennt sich auch p-chlortoluol, sagt wiki: http://de.wikipedia.org/wiki/Chlortoluole
grüße, hazee
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Hey,
wie leicht sich ein $ [mm] H^{+} [/mm] $ von dem Benzyl-C löst, hängt davon ab, wie stark die $ CH $-Bindung schon durch verschiedene Einflüsse polarisiert ist.
Schau doch mal bei Wikipedia unter dem "Induktiven Effekt":
http://de.wikipedia.org/wiki/%2BI-Effekt#.2BI-Effekt
In deinem Beispiel vom Benzylchlorid löst sich das $ [mm] H^{+} [/mm] $ deshalb leichter, weil das Chlor dort einen -I-Effekt ausübt. Du kannst ebenso überlegen, dass Chloroform sein Wasserstoffatom leichter abgibt als Methan.
Ich hoffe, ich lüg nicht.
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