Katalytische Reaktion Ethanal < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 16:01 Sa 27.02.2010 | | Autor: | Benja91 |
Ich habe diese Frage in keinem anderen Forum gestellt:
Was passiert, wenn man in kaltes Acetaldehyd loesung konzentrierte Natronlauge hinzufuegt? Ich habe 2 phasen festgestellt, jedoch finde ich keine erklaerung dafuer..
kann mir jemand helfen??
danke!
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Also mein Vorschlag wäre die sogenannte Aldolreaktion. Aldehyde und Ketone, die als R ein Ch3 haben, besitzen am C-Atom in Nachbarschaft zur Carboxygruppe erhöhte CH-Acidität, das heißt, wenn du eine starke Base einsetzt, kann das vincinale/benachbarte C-Atom zur Carboxylgruppe ein H abgegeben. Jetzt hast du ein Nukleophil. Und das Elektrophil ist das C-Atom eines zweiten Acetaldehyd, da die C-Atome der Carboxylgruppen ja stark polarisiert sind, so dass dein deprotoniertes Acetaldehyd als Nucleophil jetzt das Elektrophil Acetaldyh angreift. Du erhälst dann je nachdem entweder ein [mm] \beta-Hydroxy-Aldehyd [/mm] oder durch Eliminierung ein Alken mit Aldehydfunktion, das könnte dann durchaus wasserunlöslich sein, obwohls m.M. dafür noch zu klein ist.
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 16:28 Sa 27.02.2010 | | Autor: | Benja91 |
danke ueber die antwort.
kannst du das aber noch einmal auf 12. klasse niveau erklaeren, da ich den groessten teil deiner erklaerung leider nicht folgen konnte..
eine weitere frage ist noch, dass wir nach der dieser reaktion lackmuspapier in das reaktionsprodukt eingetaucht haben, jedoch eine rote faerbung festgestellt haben.
ich frage mich nun warum? denn die rote farbe signalisiert eingetlich ein saeure, jedoch muesste es doch basischsei, auf grund der natronlauge..
kannst du mir hier auch noch eine einfache antwort geben? :)
danke!
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Hm, das wundert mich aber, denn meine Erklärung sollte über Schulniveau hinausgehen ;)
Also Ethanal besitzt ein doppelt gebundenes O und ein H-Atom am endständigen C-Atom, richtig? Diese gesamte Gruppe wird als Carboxylgruppe bezeichnet (stimmt nicht ganz, also nur die C=O-Gruppe ,so), dasg anze ist dann natürlich ein Aldehyd. Wenn du eine starke Base dazugibst, kann nun am anderen C-Atom, ist ja noch eine [mm] CH_3 [/mm] Gruppe da, ein Proton abdissoziiert werden, weil die [mm] CH_3 [/mm] Gruppe acider, sauer feworden ist, weil das O-Atom an der Carboxylgruppe des Aldehyds einen negativen induktiven Effekt ausübt, also Elektronen zu sich zieht. Daher wird ein Proton abgegeben und du erhälst:
[mm] CH_2^--COH, [/mm] also ein deprotoniertes Ethanal. Dieses kann jetzt mit einem anderen Ethanal eine Aldolreaktion eingehen, bei der es sich an die Carboxylgruppe hängt, weil das C-Atom der Carboxylgruppe positiv polarisiert ist, das C-Atom des deprotonierten Ethanals aber negativ ist. Demnach hast du eine Additionsreaktion. Jetzt kann zudem im Endprodukt, dass etwas komplizierter aussieht, eine OH-Gruppe eliminiert werden, so dass H_2O abgespalten wird. Damit entsteht ein Alken. Google mal Aldolkondensation oder ich mal dir meinen Vorschlag auf, kann aber völlig falsch sein, da ihr scheinbar sowas definitiv nicht hattet. Säure kann ich jetzt direkt auch nicht sehen, außer dass die Lauge eventuell komplett deprotoniert wird, damit nicht mehr alkalisch wirkt, und die ensubstanz doch einen hohen pKs-Wert besitzt, zumindest höher als Wasser, so dass sie deprotoniert vorliegt und du deine säure hast. Aber am besten auf die Lösung des Lehrers warten, ehe ich ganz was falsches erzähle XD
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Hey,
hier dürfte das Gesagte recht gut veranschaulicht sein:
http://de.wikipedia.org/wiki/Aldolreaktion
Verständlich??
LG
pythagora
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