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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 18:44 Di 22.05.2007 | | Autor: | Annybabe |
| Aufgabe | 1. Welcher Zusammenhang besteht zwischen der Stellung der OH-Gruppen in der Fischer-Projektion und der Lage der OH-Gruppen in der Haworth-Formel?
2. Erläutern Sie, warum in der Ringform 2 Isomere vorliegen. |
Hallo allerseits,
also bei den zwei oben genannten Fragen kann ich mir irgendwie nicht ganz weiterhelfen.
Nur zu der ersten Frage habe ich bereits herausgefunden, dass die OH-Gruppe eventuell, entsprechend ihrer Stellung an einem speziellen C-Atom und ihrer Kennzeichnung der Drehrichtung des polarisierten Lichtes, als Hilfe zur Nomenklatur dient... Kann natürlich auch sein, dass ich hiermit total auf dem Holzweg bin. Außerdem erschließt sich dadurch nicht, in welchem Zusammenhang das nun mit der Lage der OH-Gruppe der Haworth-Formel steht!??
Ich wäre sehr dankbar, wenn mir jemand bei der ersten Frage weiterhelfen könnte und mir zudem noch einen Tipp, Ansatz oder irgendeine Hilfe zur zweiten Frage geben könnte.
Danke schonmal im Voraus,
lG Anny
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Hallo,
Also, ich nehme an, es geht um die Glucose.
Am Besten ist es, wenn Du dir einmal die Fischer-Projektion auf ein Blatt Papier malst. Oben die Aldhydgruppe am C-1, dann die 4 OH-Gruppen nach der Ta-Tü-Ta-Ta verteilt an den 4 chiralen C-Atomen 2-5 (2-rechts, 3-links, 4-rechts, 5-rechts) dann die letzte achirale [mm] -CH_{2}OH [/mm] Gruppe.
![[]](/images/popup.gif) http://de.wikipedia.org/wiki/Fischer-Projektion
Dann hast Du die D-Glucose vor Dir liegen. Das D kommt vom letzten chiralen C-Atom, also dem untersten in der Fischer-Projektion, weil es nach rechts zeigt (lat. dexter = rechts).
Wenn Du nun den Übergang von der offenkettigen Aldose in die ringförmige Halbacetalform (Glucopyranose) vollziehst, dann kippst Du zunächst einmal die Fischer-Projektion der Glucose nach rechts, so dass jede rechts stehende OH-Gruppe der Fischer-Projektion in der Haworth.Formel nach unten zeigt.
Damit ist deine erste Frage beantwortet.
Bei der Halbacetalbildung addiert sich die OH-Gruppe des C-5-Atoms an die Aldehydgruppe (genauer das O-Atom nucleophil an das C-Atom der Aldehydfunktion) und es entsteht am C-1 Atom eine neue OH-GRuppe und damit ein neues Chiralitätszentrum: die offenkettige D-Glucose hat 4 Chiralitätszentren, die ringgeschlossene Glucopyranose hat 5 Chiralitätszentren.
D. h., die OH-Gruppe am C-1 Atom kann in der Haworth-Projektion nach oben oder nach unten stehen. Somit gibt es zwei Isomere der Glucopyranose.
[mm] \alpha-D-Glucose, [/mm] wenn die OH-Gruppe nach unten steht (entgegengesezt zur Hydroxymethylgruppe am C-5).
[mm] \beta-D-Glucose, [/mm] wenn die OH-Gruppe nach oben steht (gleichsinnig zur Hydroxymethylgruppe am C-5).
http://www.oci.uni-hannover.de/ak-duddeck/pdf/pdf-ms+k/skript-5c_haworth_1.pdf
Hier noch ein informativer link:
http://de.wikipedia.org/wiki/Traubenzucker
LG, Martinius
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 21:11 Di 22.05.2007 | | Autor: | Annybabe |
Hey Martinius,
vielen, vielen lieben Dank für deine Antwort.
Seufz, hab´s jetzt auch verstanden ^^!
Okay, also nochmals danke für deine Mühe, hast mir wirklich weitergeholfen!
Wünsche noch einen schönen Abend,
lG Anny
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