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Forum "Chemie" - Organische Chemie
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Organische Chemie: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 15:18 Sa 21.03.2009
Autor: Dinker

Guten Nachmittag
Hab eine Frage:
Warum ist Ethanol eine schwächere Säure als Ethansäure? Ich hab diese beiden Punkte gefunden:

 Delokalisierung bei Ethansäure
 Die CO Gruppe verstärkt die Polarität der OH Gruppe

Was sind die weiteren Gründe?
Vielen Dank
Gruss Dinker


        
Bezug
Organische Chemie: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 15:22 Sa 21.03.2009
Autor: Adamantin

Reichen die nicht? Das sind die wesentlichen Gründe. Die Carboxyl hat die Besonderheit, dass das doppelt gebundene O eine Fernwirkung auf die OH-Gruppe auswirkt, einen sogenanten -I-Effekt, einen negativen induktiven Effekt, auslöst, indem es mit seiner hohen EN zusätzlich die Elektronen aus der OH-Gruppe zieht, womit das Proton noch leichter abgegeben werden kann

Bezug
        
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Organische Chemie: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 16:02 Sa 21.03.2009
Autor: ONeill

Hallo!

Ethanolat ist eine sehr starke Base, dementsprechend ist Ethanol eine sehr schwache Säure. Eine Carboxylatgruppe ist mesomeriestabilisiert. Das ist der Hautpgrund für die Säurestärke. Der Induktive Effekt ist da eher vernachlässigbar klein.
[Dateianhang nicht öffentlich]
Gruß Christian

Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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Organische Chemie: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 16:47 Sa 21.03.2009
Autor: Adamantin

stimmt, aber er hatte ja auch beides angeführt, nur dachte ich, zur Mesomerie bräuchte ich nichts mehr zu sagen, nur zu der destabilisierung wollte ich näher eingehen ^^ Aber hast recht, die Mesomerie trägt mehr dazu bei, zumindest beim Säurerest, meiner Meinung nach aber weniger zur Säurestärke vor der Deprotonierung.

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