Protonierung am Aromaten < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Hi,
wenn man einen aromaten mit einer starken Säure protoniert wird ein Additionsprodukt entstehen...
So meine ist jetzt die folgende:
Ein Proton ist ja elektrophil, sprich es wird am Ringmolekül angelagert. Bloß an welcher Position ? Und wird bei einer Addition etwas abgespalten ? Oder wird wirklich einfach nur zusätzlich ein Proton angelagert ? Und wie wird das dann gehen ? Denn bsp. beim Cyclopentadienyl-Anion haben ja die C-Atome ihre Bindungen verbraucht. Wird dann das [mm] \pi-Elektronensystem [/mm] zerstört ? Wäre das dann nicht instabil ?
Fragen über Fragen,
wäre super wenn ihr ein wenig Licht in mein dunkel bringen könntet.
Vielen Dank
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Hallo,
> wenn man einen aromaten mit einer starken Säure protoniert
> wird ein Additionsprodukt entstehen...
Nein, im Allgemeinen nicht. Aromaten mögen keine elektrophile Addition.
> So meine ist jetzt die folgende:
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> Ein Proton ist ja elektrophil, sprich es wird am
> Ringmolekül angelagert. Bloß an welcher Position ? Und wird
> bei einer Addition etwas abgespalten ? Oder wird wirklich
> einfach nur zusätzlich ein Proton angelagert ? Und wie wird
> das dann gehen ?
Bei einer Addition an Alkene oder Alkine wird nix abgespalten, sondern addiert, wie der Name schon sagt. Z. B. Wasser katalytisch an Ethen. Google doch einfach mal unter elektrophile Addition. Oder schau in einem Chemiebuch nach, z. B. im Mortimer, oder im Morrison / Boyd.
>Denn bsp. beim Cyclopentadienyl-Anion
> haben ja die C-Atome ihre Bindungen verbraucht. Wird dann
> das [mm]\pi-Elektronensystem[/mm] zerstört ? Wäre das dann nicht
> instabil ?
Ja, ja. Deshalb findet die Reaktion auch gar nicht erst statt. Benzol ist ja gegenüber einem hypothetischen Cyclohexatrien um ca. 151 kJ/mol stabiler, was durch die cyclische Konjugation bewirkt wird. Deshalb gibt es sein aromatisches System nicht zugunsten eines substituierten Cyclohexadiens auf.
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> Fragen über Fragen,
>
> wäre super wenn ihr ein wenig Licht in mein dunkel bringen
> könntet.
Schau mal unter:
![[]](/images/popup.gif) http://netchemie.de/netchemie/index.php?c=lexikon§ion=39
nach. Dort findest Du unter anderem:
"Aromatische Systeme sind auf Grund ihrer hohen Elektronendichte eigentlich ein gutes Ziel für elektrophile Angriffe (durch H+ oder Br+). Bei normalen Doppel- und Dreifachbindungen findet diese elektrophile Addition leicht statt. Das aromatische System ist allerdings energetisch sehr günstig. Durch eine Addition würde das System zerstört werden und ein energetisch weniger günstiges System aus einfachen Doppel- und Einfachbindungen würde sich bilden. Die Addition am Benzol findet daher nicht statt. "
> Vielen Dank
Bitteschön.
LG, Martinius
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