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(Frage) reagiert/warte auf Reaktion  | | Datum: | 16:20 Mi 18.05.2005 | | Autor: | Timmay956 |
Ich habe den folgenden Stoff:(das Chlor ist ans C gebunden)Hoffe ihr könnt das soweit erkennen...
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|Cl|
_ |
|Cl-C-------C--O-H
| ||
|Cl| |O|
Meine Fragen sind:
1.Ist es richtig, dass der Stoff 1-Trichlor Ethanol heißt?
2. Wie stelle ich diese Verbindung schrittweise her? Zur Verfügung habe ich folgende Stoffe: Ethen, Butan,H2O, NaOH,HCl, Br2 CuO und Starter.
Für eure Hilfe wäre ich sehr dankbar!
Ich habe diese Frage in Foren auf anderen Internetseiten gestellt.
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Hi, Timmay,
> 1.Ist es richtig, dass der Stoff 1-Trichlor Ethanol
> heißt?
Falsch! Es handelt sich um Trichloressigsäure.
> 2. Wie stelle ich diese Verbindung schrittweise her? Zur
> Verfügung habe ich folgende Stoffe: Ethen, Butan,H2O,
> NaOH,HCl, Br2 CuO und Starter.
> Für eure Hilfe wäre ich sehr dankbar!
>
Hmm. Hier kann ich nur Vermutungen äußern!
(1) Der letzte Schritt ist wohl die "gängige" Herstellung von Trichchloressigsäure durch Oxidation von Chloral, [mm] Cl_{3}C-CHO [/mm] (Trichloracetaldehyd).
Der einzige Reaktionspartner, den ich hierfür in Deiner "Reagenzienliste" sehe, ist CuO. Ob's hiermit geht, weiß ich aber nicht, da üblicherwese mit Salpetersäure oxidiert wird.
(2) Bleibt die Frage: Wie kommt man von Ethen zu Chloral?
Meine Vermutug: Zunächst erfolgt (evtl. mit Salzsäure als Katalysator) die Addition von Wasser an die Doppelbindung:
[mm] H_{2}C=CH_{2} [/mm] + [mm] H_{2}O \to H_{3}C-CH_{2}OH [/mm] (Ethanol).
Anschließend leitet man Chlor in wasserhaltiges Ethanol. Dabei wird der Alkohol über verschiedene chlorierte Zwischenstufen zu Chloralhydrat dehydriert:
[mm] H_{3}C-CH_{2}OH [/mm] + 4 [mm] Cl_{2} [/mm] + [mm] H_{2}O \to Cl_{3}C-CH(OH)_{2} [/mm] + 5 HCl.
Daraus gewinnt man das Chloral durch Wasserabspaltung. Da die hierfür üblicherweise verwendete konz. Schwefelsäure nicht in Deiner Liste steht, weiß ich an dieser Stelle allerdings keinen Rat!
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(Frage) reagiert/warte auf Reaktion | | Datum: | 15:32 Mo 23.05.2005 | | Autor: | Timmay956 |
Also ich habe da jetzt noch einen anderen Ansatz:
1.elektrophile Substitution von Salzsäure an Ethen
2.radikalische Substitution mit Brom
3.Nucleophile Substitution mit NaOH
4.HCl in Wasser hinzugeben->Oxidieren mit 4CuO
Ist das so richtig? Wäre wahrscheinlich auch nur theoretisch...
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 17:17 Mo 23.05.2005 | | Autor: | Zwerglein |
Hi, Timmay,
wird bei Dir in den Schritten 1 bis 3 wirklich nur substituiert, nicht addiert?
Ich würde mich sehr wundern, wenn die Doppelbindung so lange erhalten bliebe!
Notier' doch mal die zugehörigen Reaktionsgleichungen!
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 17:51 Mo 23.05.2005 | | Autor: | Timmay956 |
Die Doppelbindung wird durch die elektrophile aufgespalten. Aber hier noch die Gleichungen...(sry wgn.Schreibweise...):
1. Ethen+Salzsäure->1-Chlorethen
2. 1-Chlorethen mit Br(weiß nicht wie das heißt)
3. C2 H4 Cl Br+NaOH->ClOHH4+Natriumbromid
4. 3Cl C2 OH + 4CuO->Trichloressigsäure
Naja ist jetzt aber dringend, da bis heute Abend...
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 18:08 Mo 23.05.2005 | | Autor: | Zwerglein |
Hi, Timay,
also: Deiner Formulierung nach ist der 1.Schritt doch die Addition von HCl an die Doppelbindung und keine Substitution! Hätte mich auch sehr gewundert:
(1) [mm] H_{2}C [/mm] = [mm] CH_{2} [/mm] + HCl [mm] \to H_{3}C [/mm] - [mm] CH_{2}Cl [/mm] (Chlor-Ethan!)
Der 4. Schritt kommt nun sehr unvermutet, da ich die Herstellung des Ausgangsproduktes (soll es wie bei meinem Vorschlag Chloral sein?)
nirgendwo entdecken kann!
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 18:20 Mo 23.05.2005 | | Autor: | Timmay956 |
über die radikalische Substitution habe ich nochmal 2 Brom an das C mit Cl gebunden. Anschließend kommt dies mit HCl in H2O wodurch dann C2 OH H2 Cl3 entsteht. Dies ist allerdings mein schwachpunkt...
Timmay
P.S.:elektrophile Addition?(1.)
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 18:52 Mo 23.05.2005 | | Autor: | Zwerglein |
Hi, Timmay,
ob die Oxidation von Trichlorethanol zu Trichloressigsäure mit CuO wirklich funktioniert, weiß ich nicht. Da Du aber weiter kein Oxidationsmittel zur Verfügung hast, wird's wohl so gemeint sein!
Toi toi toi!
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 20:19 Di 24.05.2005 | | Autor: | H-Style |
hi
ich hab mal ne frage musst du alle stoffe die du hast benutzen?
mfg
H-Style
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